Источником ненасыщенных жирных кислот являются. Ненасыщенные жирные кислоты. Вкусная угроза здоровью

Жиры являются такими макронутриентами, которые нужны для полноценного питания людей. В рацион каждого человека должны быть включены различные жиры, каждый из которых играет свою роль. Они входят в состав всех клеток организма и необходимы для усвоения некоторых витаминов, обеспечения терморегуляции, нормальной работы нервной и иммунной систем человека. В нашем организме присутствуют насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, и если последние приносят огромную пользу, то первые принято считать вредными. Но так ли это на самом деле, какую роль играют насыщенные жиры для нашего организма? Этот вопрос мы сегодня рассмотрим.

НЖК - что это?

Прежде чем рассмотреть роль насыщенных жирных кислот(НЖК), узнаем, что же они собой представляют. НЖК являются твердыми веществами, которые плавятся при высокой температуре. Они чаще всего усваиваются человеческим организмом без участия кислот желчных, поэтому имеют высокую питательную ценность. Но избыток насыщенных жиров всегда откладывается в организме про запас. НЖК придают жирам, в состав которых входят, приятный вкус. Они содержат в себе также лецитин, витамины А и Д, холестерин, насыщают клетки энергией.

Последние тридцать лет было принято считать, что содержание насыщенных жирных кислот в организме наносит ему большой вред, так как способствуют развитию заболеваний сердечно-сосудистой системы. Благодаря новым научным открытиям стало ясно, что они не представляют опасности, наоборот, хорошо влияют на деятельность внутренних органов. Они также принимают участие в терморегуляции, улучшают состояние волос и кожи. Даже холестерин жизненно необходим для человеческого организма, так как принимает участие в синтезе витамина Д и гормональных процессах. При всем этом в организме должны быть в умеренных количествах насыщенные жирные кислоты. Польза и вредих будут рассмотрены ниже.

Польза НЖК

Насыщенные (предельные) жиры необходимы организму человека в количестве пятнадцати граммов в сутки. Если человек не будет получать необходимого их числа, то клетки станут получать их методом синтеза из другой еды, что приведет к лишней нагрузке на внутренние органы. Основной функцией насыщенных жирных кислот является обеспечение энергией всего организма. Кроме этого, они принимают участие в синтезе гормонов, формировании тестостерона и эстрогена, мембранных клеток, жировой прослойки для защиты внутренних органов, а также нормализуют защитные функции организма.

Недостаток в организме насыщенных жирных кислот

Недостаточное поступление в организм НЖК может негативно сказаться на его развитии. Так, довольно часто в этом случае наблюдается уменьшение веса тела, нарушение работы гормональной и нервной систем, состояния кожи и волос. Со временем у женщин может наступить бесплодие.

Вред

Некоторые НЖК животного происхождения напрямую связаны с появлением тяжелых воспалительных недугов. Особенно возрастает риск при поступлении кислот в большом количестве в организм человека. Так, употребление больших порций жиров может вызвать острый воспалительный процесс, неприятные ощущения возникают в течение небольшого периода времени после приема пищи. Также возможно скопление холестерина в больших количествах, что опасно для сердечно-сосудистой системы.

Переизбыток в организме НЖК

Избыточное поступление в организм НЖК может также негативно сказаться на его развитии. В этом случае наблюдается увеличение артериального давления, нарушение работы сердечнососудистой системы, появление в почках камней. Со временем накапливается лишний вес, развиваются сердечно-сосудистые заболевания, развиваются раковые опухоли.

Что нужно употреблять?

Прежде всего нужен сбалансированный рацион, который будет насыщен жирными кислотами. Полезные продукты, богатые НЖК, - яйца, рыба и мясные субпродукты - предпочтительнее всего. В ежедневном рационе на жирные кислоты должно отводиться калорийности не больше десяти процентов, то есть пятнадцать или двадцать граммов. Самым оптимальным вариантом считается употребление жиров, которые входят в состав продуктов, имеющих большое количество полезных свойств, например, морской капусты, оливок, орехов, рыбы и прочего.

Хорошим выбором считается масло сливочное натуральное, сало рекомендуется употреблять в засоленном виде в небольших количествах. Наименьшую пользу приносят рафинированные масла, а также их заменители. Нерафинированные масла тепловой обработке подвергать нельзя. Кроме того, нужно помнить о том, что нельзя хранить жиры на солнце, открытом воздухе и на свету.

Основные НЖК

1. Пропионовая кислота (формула - CH3—CH2—COOH). Она образуется при метаболическом расщеплении жирных кислот, имеющих нечетное число атомов углерода, также некоторых аминокислот. В природе она находится в нефти. Поскольку она не дает возможности расти плесени и некоторым бактериям, пропионовая кислота, формула которой нам уже известна, часто применяется в качестве консервантов в производстве продуктов, что потребляет человек. Например, в хлебобулочном производстве она используется в виде натриевой и кальциевой солей.
2. Масляная кислота (формула CH3—(CH2)2—COOH). Она является одной из самых важных, образуется в кишечнике природным способом. Эта жирная кислота способствует саморегуляции кишечника, а также поставляет энергию в эпителиоциты. Она создает такую кислую среду, при которой становятся неблагоприятными условия для развития патогенной микрофлоры. Масляная кислота, формулакоторой нам известна, оказывает противовоспалительное действие, способствует остановке развития раковых клеток, повышает аппетит. Также она способствует прекращению нарушения обмена веществ, повышает местный иммунитет.
3. Валериановая кислота (формула CH3—(CH2)3—COOH). Она имеет слабовыраженное спазмолитическое действие. Как и масляная, она активизирует моторику толстой кишки, воздействуя на нервные окончания кишечника и стимулируя клетки гладких мышц. Образуется кислота как следствие метаболизма микроорганизмов в толстой кишке. Валериановая кислота,формула которой была приведена выше, возникает как результат деятельности бактерий, входящих в состав микрофлоры кишечника.
4. Капроновая кислота (формула CH3—(CH2)4—COOH). В природе эту кислоту можно встретить в пальмовом масле, животных жирах. Особенно много ее в сливочном масле. Она оказывает пагубное действие на многие болезнетворные бактерии, даже те, что устойчивы к антителам. Капроновая кислота (формула указана выше) играет важную роль для человеческого организма. Она имеет противоаллергическую активность, улучшает функцию печени.

• тяжелые заболевания дыхательной системы;
• большие физические нагрузки;
• при лечении пищеварительной системы;
• беременность и в период лактации;
• в холодное время года, а также людям, которые проживают на Крайнем Севере;
• некоторые заболевания сердца и сосудов.

Для быстрого усвоения жиры необходимо употреблять с овощами, зеленью и травами. Лучше всего использовать натуральные продукты, их содержащие, а также имеющих в своем составе большинство полезных компонентов.

Источники НЖК

Больше всего насыщенных жирных кислот содержится в продуктах, имеющих животное происхождение. Это может быть мясо, рыба, птица, молоко и сливки, сало, пчелиный воск. Также НЖК содержатся в пальмовом и кокосовом маслах, сырах, кондитерских изделиях, яйцах, шоколаде. Людям, которые ведут здоровый образ жизни и следят за своей фигурой, необходимо ввести в свой рацион насыщенные жиры.

Подведем итоги

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислотыявляются главными снабженцами человеческого организма энергией. Они являются важными для строения и развития клеток и поступают с пищей животного происхождения. Такие жиры имеют твердую консистенцию, которая не изменяется при комнатной температуре. Нехватка и излишек их пагубно влияет на организм.

Для того чтобы иметь хорошее самочувствие, необходимо употреблять около пятнадцати или двадцати граммов насыщенных кислот в сутки. Это позволит пополнить энергетические затраты и не перегрузить организм. Диетологи рекомендуют заменить вредные жирные кислоты, что находятся в жареном мясе, еде быстрого приготовления, кондитерских изделиях на молочные продукты, морскую рыбу, орехи и прочее.

Необходимо постоянно следить не только за количеством, но и за качеством употребляемой пищи. Правильное питание помогает улучшить самочувствие и здоровье в целом, повысить производительность труда, преодолеть депрессию. Таким образом, нельзя разделять жиры на «хорошие» и «плохие», все они играют немаловажную роль в развитии и строении организма каждого из нас. Просто необходимо внимательнее подходить к составу своего ежедневного рациона и помнить о том, что проблемы со здоровьем возникают благодаря совокупности факторов, а также образу жизни человека, поэтому бояться жиров как насыщенных, так и ненасыщенных, не стоит.

Жиры в организме человека играют как энергетическую, так и пластическую роль. Кроме того, они являются хороши-ми растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ.

Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

Велика роль жиров в процессе кулинарной обработки пищи. Они придают ей особую нежность, улучшают органолеп-тические качества и повышают пищевую ценность. Благодаря малой окисляемости жира 1 г его при сгорании дает 9,0 ккал, или 37,7 кДж.

Различают жир протоплазматический, являющийся струк-турным элементом протоплазмы клеток, и запасной, или ре-зервный, который откладывается в жировой ткани. При недо-статке жиров в пищевом рационе возникают нарушения в со-стоянии организма (ослабление иммунологических и защитных механизмов, изменения со стороны кожи, почек, органов зре-ния и др.). В экспериментах на животных доказано укороче-ние продолжительности жизни при недостаточном содержании жира в пищевом рационе животных.

ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ ЖИРОВ

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщен-ные) и непредельные (ненасыщенные). Наиболее распростра-нены насыщенные жирные кислоты — пальмитиновая, стеари-новая, масляная и капроновая. Пальмитиновая и стеариновая кислоты — высокомолекулярные и являются твердыми веще-ствами.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологи-ческой активностью и могут оказывать отрицательное дей-ствие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в расти-тельных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую актив-ность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью об-ладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8— 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жир-ных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жир-ная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В 6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к за-держке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соедини-тельной ткани. Известно участие их в жировом обмене и в пе-реводе холестерина в легкорастворимые соединения, которые выводятся из организма.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пи-щевой рацион вводить 15—20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обла-дают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50—80 %.

Биологическая ценность жиров характе-ризуется хорошей их усвояемостью и наличием в их составе помимо ненасыщенных жирных кислот токоферолов, витами-нов А и D, фосфатидов и стеринов. К сожалению, ни один из пищевых жиров не отвечает этим требованиям.

ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА.

Определенную ценность представляют для организма и жироподобные вещества — фосфолипиды и стерины. Из фос-фолипидов наиболее активным действием обладает лецитин, способствующий перевариванию и лучшему обмену жиров, усилению отделения желчи.

Лецитин обладает липотропным действием, т. е. предупреждает ожирение печени, препятствует отложению холестерина в стенках кровеносных сосудов. Много лецитина содержится в яичных желтках, в молочном жире, в нерафинированных растительных маслах.

Важнейшим представителем стеринов является холестерин, который входит в состав всех клеток; особенно много его в нервной ткани.

Холестерин входит в состав крови, участвует в образовании витамина D3, желчных кислот, гормонов половых желез.

Нарушение обмена холестерина приводит к заболева-нию атеросклерозом. Из жиров и углеводов в организме чело-века за сутки.образуется около 2 г холестерина, с пищей по-ступает 0,2—0,5 г.

Преобладание в пищевом рационе насыщенных жирных кислот усиливает образование эндогенного (внутреннего) хо-лестерина. Наибольшее количество холестерина содержится в мозгах, яичном желтке, почках, жирных сортах мяса и рыбе, икре, сливочном масле, сметане и сливках.

Обмен холестерина в организме нормализуют различные липотропные вещества.

В организме наблюдается тесная связь между обменом ле-цитина и холестерина. Под влиянием лецитина уровень холес-терина в крови снижается.

Для нормализации жирового и холестеринового обменов необходима диета, богатая лецитином. При введении в рацион лецитина можно снизить уровень хо-лестерина в сыворотке крови даже при условии включения к рацион продуктов, содержащих большое количество жира.

Перегретые жиры.

Широкое распространение в питании получило производ-ство хрустящего картофеля, рыбных палочек, обжаривание овощных и рыбных консервов, а также приготовление жареных пирожков и пончиков. Растительные масла, применяемые для этих целей, подвергаются тепловой обработке в интервале тем-ператур от 180 до 250 °С. При длительном нагревании расти-тельных масел происходит процесс окисления и полимеризации ненасыщенных жирных кислот, в результате чего образуются циклические мономеры, димеры и высшие полимеры. При этом ненасыщенность масла понижается и в нем накапливаются продукты окисления и полимеризации. Продукты окисления, образовавшиеся в результате длительного нагревания масла, снижают его пищевую ценность и вызывают разрушение в нем фосфатидов и витаминов.

Кроме того, такое масло оказывает неблагоприятное влия-ние на организм человека. Установлено, что длительное упо-требление его может вызвать сильное раздражение желудочно- кишечного тракта и послужить причиной развития гастри-тов.

Перегретые жиры оказывают влияние и на жировой обмен.

Изменение органолептических и физико-химических свойств растительных масел, используемых для жаренья овощей, рыбы и пирожков, обычно возникает в случае несоблюдения техно-логии их приготовления и нарушения инструкции «О порядке жарки пирожков, использования фритюра и контроля за его качеством», когда длительность нагревания масла превышает 5 ч, а температура — 190 °С. Суммарное количество продуктов окисления жиров не должно превышать 1 %.

Потребность организма в жирах.

Нормирование жира произ-водится в зависимости от возраста человека, характера его трудовой деятельности и климатических условий. В табл. 5 приведена суточная потребность в жирах взрослого трудоспо-собного населения.

Для людей молодого и среднего возраста соотношение белка и жира может быть 1: 1 или 1: 1,1. Потребность в жире зависит и от климатических условий. В северных клима-тических зонах количество жира может составлять 38— 40 % суточной калорийности, в средних — 33, в южных — 27—30 %.

Оптимальным в биологическом отношении является соот-ношение в пищевом рационе 70 % жира животного и 30 % жира рас-тительного происхождения. В зрелом и пожилом возрасте

соотношение может быть изменено в сторону увеличения удельного веса растительных жиров. Такое соотношение жиров по-зволяет обеспечить организм сбалансированным количеством жирных кислот, витаминами и жироподобными веществами.

Жир является активным резервом энер-гетического материала. С жирами посту-пают необходимые для поддержания деятельности организма вещества: в частности витамины Е, Д, А. Жиры помогают всасы-ванию из кишечника ряда пищевых веществ. Пищевая ценность жиров опре-деляется их жирно-кислотным составом, температурой плавления, наличием незаменимых жирных кислот, степенью свежести, вкусовыми ка-чествами. Жиры состоят из жирных кислот и глицерина. Значение жиров (липидов) многообраз-но. Жиры содержатся в клетках и тка-нях, участвуя в обменных процессах.

В жидких жирах находятся ненасыщенные жирные кислоты (их содержит большинство растительных масел и жиров рыб), в твердых жирах — насыщенные жирные кислоты — жиры животных и птиц. Из твердых жиров наиболее тугоплавкие и трудно перевариваются бараний и говяжий жир, легче всего — молочный. Биологическая ценность выше v жиров, богатых ненасыщенными жирными кислотами.

Особое значение имеют ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ: линолевая и арахидонновая. Подобно витаминам они почти не производится организмом и должны поступать вместе с пищей. Данные вещества являются важной составляющей клеточных мембран, необходимые для регулирования обмена веществ, особенно обмен холестерина, образуют тканевые гормоны (простогландины),.В подсолнечном, кукурузном и хлопковом масле содержится около 50% линолевой кислоты. 15—25 г этих масел восполняют суточную потреб-ность в незаменимых жирных кислотах. Это количество увеличивают до 25—35 г при атеросклерозе, сахарном диабет е , ожирении и других болезнях. Однако длительное применение очень больших количеств этих жиров может быть неблагоприятно для организма. Указанными кислотами относительно бога-ты жиры рыб, бедны (3—5%) бараний и говяжий жиры, сливочное масло.

К жироподобным веществам — фосфатидам — принадлежит лецитин, кото-рый способствует перевариванию и хорошему обмену жирови вместе с белком образует оболочки клеток. Он также нормализует обмен холестерина.

Лецитин имеет и липотропное действие, т. к. уменьшает сосредоточенность жиров в печени, предупреждая ее ожирение при заболеваниях и действии различных ядов. Жироподобное вещество холестерин участвует в образовании в организме незаменимых кислот. Отложение холестерина во внутренней оболочке артерий — главный признак атеросклероза.

Растительные продук-ты холестерина не содержат.

Холестерин ограничивают в питании до 300— 400 мг в день при атеросклерозе, желчнокаменной болезни, диабете, снижении функции щитовидной железы и т. д. Однако надо учитывать, что даже в здоровом организме холестерина образуется в 3—4 раза больше, чем поступает с пищей. Усиление образования холестерина возникает от разных причин, включая неправильное питание, (избыток животных жиров и саха-ра в пище), нарушение режима питания.

Обмен холестерина нормализуют незаменимые жирные кислоты, лецитин, метионин, ряд витаминов и микро-элементов.

Жир обязательно должен быть свежим. Так как жиры очень легко окисляются. В перегретых или несвежих жирах происходит накопление вредных веществ, которые приводят к раздражению желудочно-кишечного тракта, почек, нарушающие обмен веществ. Такие жиры категорически запрещены в диетпитании. Потреб-ность здорового человека в различных жирах — 80—100 г в день. В диетпи-тании может измениться количественный и качественный состав жиров. Пониженное количество жиров, особенно тугоплавких, рекомендуют упот-реблять при атеросклерозе, панкреатитах, гепатитах, обострении энтероко-литов, диабете, ожирении. А при истощении организма после тяжелых болезней и при туберкулезе рекомендуют, наоборот, увеличивать прием жира до 100— 120 г в день.

Ненасыщенные жирные кислоты – это кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

В зависимости от степени ненасыщенности (количество двойных связей) их подразделяют на:

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

2. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Некоторые авторы относят к полиеновым кислотам ненасыщенные жирные кислоты, содержащие три и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны от двойной связи, то молекула находится в транс- конфигурации.

Таблица 6.3

Ненасыщенные жирные кислоты

Продолжение табл. 6.3

К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты , например рицинолевая кислота, имеющая гидроксильную группу у атома С 12:

С 21 Н 41 СООН

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 11 СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Молекулы циклических ненасыщенных кислот содержат мало реакционно-способные углеродные циклы. Характерными примерами являются гиднокарповая и хаульмугровая кислоты.

Гиднокарповая кислота СН=СН

> СН–(СН 2) 10 –СООН

СН 2 –СН 2

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН 2) 12 – СООН

СН 2 –СН 2

Эти кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные ) жирные кислоты

В 1928 году Эванс и Бэрр обнаружили, что у крыс получающих обезжиренный рацион, но содержащий витамины А и D, наблюдается замедление роста и снижение плодовитости, чешуйчатый дерматит, некроз хвоста, поражение мочевой системы. В своих работах они показали, что данный синдром можно лечить, добавляя в пищу незаменимые жирные кислоты.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

Линолевая С 17 H 31 COOH (две двойные связи), С 2 18 ;

Линоленовая С 17 H 29 COOH (три двойные связи), С 3 18 ;

Арахидоновая С 19 H 31 COOH (четыре двойные связи), С 4 20 .

Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая – синтезируется из линолевой с помощью витамина В 6 .

Данные кислоты являются витамином F (от англ. fat – жир), входят в состав растительных масел.

У людей, в питании которых отсутствуют незаменимые жирные кислоты, развивается чешуйчатый дерматит, нарушение транспорта липидов. Для избежания этих нарушений, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось до 2 % от общей калорийности. Незаменимые жирные кислоты используются организмом в качестве предшественников биосинтеза простагландинов и лейкотриенов, участвуют в построении клеточных мембран, регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, выводят из организма избыточное количество холестерина, уменьшая таким образом вероятность заболевая атеросклерозом, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, промежуточной – линолевая, активнсость линоленовой кислоты в 8–10 раз ниже линолевой кислоты.

Линолевая и арахидоновая кислоты являются w-6-кислотами,
a-линоленовая – w-3-кислотой, g-линоленовая – w-6-кислотой. Линолевая, арахидоновая и g-линоленовая кислоты входят в семейство омега-6.

Линолевая кислота входит в g-линоленовая состав многих растительных масел, содержится в пшенице, арахисе, семенах хлопчатника, сое. Арахидоновая кислота обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле, является важным элементом фосфолипидов животных. a-Линоленовая кислота также обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в льняном масле,
g-линоленовая – характерна для розового масла.

Суточная потребность в линолевой кислоте 6–10 г, ее суммарное содержание в жирах пищевого рациона должно составлять не менее 4 % от общей калорийности. Для здорового организма соотношение жирных кислот должно быть сбалансированным: 10–20 % полиненасыщенных, 50–60 % мононенасыщенных и 30 % насыщенных. Для людей пожилого возраста и больных сердечно-сосудистыми заболеваниями содержание линолевой кислоты должно составлять 40 % от общего содержания жирных кислот. Соотношение полиненасыщенных и насыщенных кислот 2: 1, соотношение линолевой и линоленовой кислот 10: 1.

Для оценки способность жирных кислот обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран используется коэффициент эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), который показывает отношение количества арахидоновой кислоты (главного представителя ненасыщенных жирных кислот в мембранных липидах) к сумме полиненасыщенных жирных кислот с 20 и 22 атомами углерода:

Простые липиды (многокомпонентные )

Простые липиды представляют собой сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. К ним относятся триацилглицериды (жиры), воски, стерины и стериды.

Воски

Воски – это сложные эфиры высших одноосновных жирных кислот () и первичных одноатомных высокомолекулярных спиртов (). Химически малоактивны, устойчивы к действию бактерий. Ферменты их не расщепляют.

Общая формула воска:

R 1 –O–CO–R 2 ,

где R 1 O - – остаток высокомолекулярного одноатомного первичного спирта; R 2 CO – остаток жирной кислоты, преимущественно с четным числом атомов С.

Воски широко распространены в природе. Воски образуют защитное покрытие на листьях, стеблях, плодах, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Воски образуют защитную смазку на коже, шерсти, перьях, содержатся в наружном скелете насекомых. Они являются важным компонентом воскового налета виноградной ягоды – прюина. В оболочках семян сои содержание воска 0,01 % от массы оболочки, в оболочках семян подсолнечника – 0,2 %, в оболочке риса – 0,05 %.

Характерным примером воска является пчелиный воск, содержащий спирты с 24–30 атомами С (мирициловый спирт C 30 H 61 OH), кислоты CH 3 (CH 2) n COOH, где n = 22–32, и пальмитиновую кислоту (C 30 H 61 – O–СO–C 15 H 31).

Спермацет

Примером животного воска является воск спермацет. Сырой (технический) спермацет получают из головной спермацетовой подушки кашалотов (или других зубатых китов). Сырой спермацет состоит из белых чешуйчатых кристаллов спермацета и спермацетового масла (спермоля).

Чистый спермацет представляет собой эфир цетилового спирта (C 16 H 33 OH) и пальмитиновой кислоты (С 15 Н 31 СО 2 Н). Формула чистого спермацета С 15 Н 31 СО 2 C 16 H 33 .

Спермацет применяется в медицине как компонент мазей, обладающих заживляющим действием.

Спермоль – жидкий воск, светло-желтая маслянистая жидкость, смесь жидких эфиров, содержащих олеиновую кислоту C 17 H 33 СООН и олеиновый спирт C 18 H 35 . Формула спермоля C 17 H 33 СО–О–C 18 H 35. Температура плавления жидкого спермацета 42…47 0 С, спермацетового масла – 5…6 0 С. Спермацетовое масло содержит больше ненасыщенных жирных кислот (иодное число 50–92), чем спермацет (иодное число 3–10).

Стерины и стериды

Стерины (стеролы ) – это высокомолекулярные полициклические спирты, неомыляемая фракция липидов. Представителями являются: холестерин или холестерол, оксихолестерин или оксихолестерол, дегидрохолестерин или дегидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин или 7-дегидрохолестерол, эргостерин или эргостерол.

В основе строения стеринов лежит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, содержащее полностью гидрированный фенантрен (три циклогексановых кольца) и циклопентан.

Стериды – сложные эфиры стеринов – являются омыляемой фракцией.

Стероиды – это биологически активные вещества, основой строения которых являются стерины.

В ХУП веке из желчных камней был впервые выделен холестерин (от греч. сhole – желчь).

СН 3 CH - СН 2 - СН 2 – СН 2 - CH

Он содержится в нервной ткани, мозге, печени, является предшественником биологически активных соединений стероидов (например: желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D) и биоизолятором, защищающим структуры нервных клеток от электрического заряда нервных импульсов. Холестерин в организме находится в свободной (90 %) форме и в виде эфиров. Имеет эндо- и экзогенную природу. Эндогенный холестерин синтезируется в организме человека (70–80 % холестерина синтезируется в печени и других тканях). Экзогенный холестерин – это холестерин, поступающий с пищей.

Избыток холестерина вызывает появление атеросклеротических бляшек на стенках артерий (атеросклероз). Нормальный уровень
200 мг холестерина на 100 мл крови. При повышении уровня холестерина в крови возникает опасность заболевания атеросклерозом.

Суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г.

Большее количество холестерина содержится в яйцах, сливочном масле, субпродуктах. У рыб высокое содержание холестерина обнаружено в икре (290–2200 мг/100 г) и молоках (250–320 мг/100 г).

Жиры (ТАГ, триацилглицериды )

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, являются омыляемой фракцией.

Общая формула ТАГ:

CH 2 – O – CO – R 1

CH – O – CO – R 2

CH 2 – O – CO – R 3 ,

где R 1 , R 2 , R 3 – остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В зависимости от состава жирных кислот ТАГ бывают простыми (имеют одинаковые остатки жирных кислот) и смешанными (имеют разные остатки жирных кислот). Природные жиры и масла содержат в основном смешанные ТАГ.

Жиры подразделяются на твердые и жидкие. Твердые жиры содержат насыщенные карбоновые кислоты, к ним относятся животные жиры. Жидкие жиры содержат ненасыщенные кислоты, к ним относятся растительные масла, рыбий жир.

Для жиров рыб характерны полиеновые жирные кислоты, имеющие линейную цепь и содержащие 4–6 двойных связей.

Высокая биологическая ценность рыбьего жира определяется тем, что рыбий жир содержит:

Биологически активные полиеновые жирные кислоты (докозагексаеновая, эйкозапентаеновая). Полиеновые кислоты уменьшают риск возникновения тромбоза, атеросклероза;

Витамин А;

Витамин Д;

Витамин Е;

Микроэлемент селен.

Жиры рыб подразделяются на низковитаминные и высоковитаминные. В низковитаминных рыбьих жирах содержание витамина А меньше 2000 МЕ в 1 г., в высоковитаминных – превышает 2000 МЕ в 1 г. Кроме того, промышленным способом вырабатывают концентраты витамина А – жиры, в которых содержание витамина А > 10 4 МЕ
в 1 г.

Показатели качества жиров

Для оценки качества жиров используются следующие физико-химические константы.

1. Кислотное число.

Характерным свойством жиров является их способность к гидролизу. Продуктами гидролиза являются свободные жирные кислоты, глицерин, моноацилглицериды и диацилглицериды.

Ферментативный гидролиз жиров протекает с участием липазы. Это обратимый процесс. Для оценки степени гидролиза и количества свободных жирных кислот определяют кислотное число.

Кислотноечисло – это количество миллиграммов КОН, идущее на нейтрализацию всех свободных жирных кислот, которые содержатся в 1 г жира. Чем больше кислотное число, тем выше содержание свободных жирных кислот, тем интенсивнее идет процесс гидролиза. Кислотное число возрастает при хранении жира, т. е. является показателем гидролитической порчи.

Кислотное число медицинского жира должно быть не более 2,2, витаминизированного жира, предназначенного для ветеринарных целей, – не более 3, пищевого жира – 2,5.

2. Пероксидное число

Пероксидное число характеризует процесс окислительной порчи жиров, в результате которой образуются пероксиды.

Пероксидное число определяется количеством граммов иода, выделенным из иодида калия в присутствии ледяной уксусной кислоты, выделяя из него I 2 ; образование свободного йода фиксируется с помощью крахмального клейстера:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Для повышения чувствительности исследования определение пероксидного числа проводят в кислой среде, действуя на пероксиды не иодистым калием, а иодистоводородной кислотой, образующейся из иодида калия при воздействии кислоты:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 COOK

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Выделившийся иод немедленно оттитровывают раствором тиосульфата натрия.

3. Водородное число

Водородное число, так же, как и иодное, является показателем степени ненасыщенности жирных кислот.

Водородное число – количество миллиграммов водорода, необходимое для насыщения 100 г исследуемого жира.

4. Число омыления

Число омыления – это количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации всех свободных и связанных кислот, содержащихся в 1 г жира:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CHOCOR 2 + 3KOH CH - OH + R 1 COOK +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

связанные жирные кислоты

R 2 COOK + R 3 COOK

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

свободные

жирные кислоты

Число омыления характеризует природу жира: чем меньше молярная масса ТАГ, тем больше число омыления. Число омыления характеризует среднюю молекулярную массу глицеридов и зависит от молекулярной массы жирных кислот.

Число омыления и кислотное число характеризуют степень гидролитической порчи жира. На величину числа омыления влияет содержание неомыляемых липидов.

5. Альдегидное число

Альдегидное число характеризует окислительную порчу жиров, содержание альдегидов в жире. Альдегидное число определяется фотоколориметрическим методом, основанном на взаимодействии карбонильных соединений с бензидином; определение оптической плотности проводится при длине волны 360 нм. Для построения калибровочной кривой используется коричный альдегид (b-фенилакролеин C 6 H 5 CH=CHCHO). Альдегидное число выражается в миллиграммах коричного альдегида на 100 г жира. Альдегидное число – показатель качества вяленой рыбы, а также второго этапа окислительной порчи жиров.

6. Эфирное число

Эфирное число – это количество милиграммов КОН, необходимое для нейтрализации освобождающихся при омылении эфирных связей жирных кислот (связанных жирных кислот) в 1 г жира. Эфирное число определяют по разности числа омыления и кислотного числа. Эфирное число характеризует природу жира.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Или антихолестериновым витамином. Они делятся на мононенасыщенные (омега-9) и полиненасыщенные жирные кислоты (омега-6 и омега-3). В начале 20 века исследованию этих кислот уделялось много внимания. Интересно, что своё название витамин F получил от слова «fat», что в переводе с английского означает «жир».

Несмотря на то, что жирные кислоты называют витамином, с точки зрения фармакологии и биохимии это совсем другие биологические соединения. Эти вещества обладают паравитаминным действием, то есть помогают организму бороться с авитаминозом. Также они оказывают парагормональное действие благодаря тому, что они способны превращаться в простагландины, тромбоксаны, лейкотриены и другие вещества, влияющие на гормональный фон человека.

Чем полезны ненасыщенные жирные кислоты

Особую роль среди ненасыщенных жирных кислот занимают кислоты линоленового типа , они являются незаменимыми для организма. Постепенно человеческий организм теряет способность вырабатывать гамма-линоленовую кислоту, потребляя линоленовую с растительными продуктами. Поэтому пищи, в состав которой входит эта кислота, нужно потреблять всё больше. Также хорошим способом получения этого вещества являются биологически-активные добавки (БАДы).

Гамма-линоленовая кислота относится к группе жирных ненасыщенных кислот омега-6. Она играет важную роль в работе организма так как входит в состав клеточных мембран. Если этой кислоты в организме недостаточно, то происходит нарушение обмена жиров в тканях и работы межклеточных мембран, что приводит к таким заболеваниям как поражение печени, дерматозы, атеросклероз сосудов и др.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы человеку , так как они участвуют в синтезе жиров, метаболизме холестерина, образовании простагландинов, оказывают противовоспалительный и антигистаминный эффект, стимулируют иммунную защиту организма, способствуют заживлению ран. Если эти вещества действуют при достаточном содержании витамина D , то они также участвуют в ассимиляции фосфора и кальция, что необходимо для нормального функционирования костной системы.

Линолевая кислота важна ещё и потому, что при её наличии в организме остальные две могут синтезироваться. Нужно знать, что чем больше человек потребляет углеводов, тем больше ему требуется продуктов с содержанием ненасыщенных жирных кислот. Они накапливаются организмом в некоторых органах – сердце, почках, печени, мозге, мускулах и крови. Линолевая и линоленовая кислоты также влияют на уровень холестерина в крови, не давая ему оседать на стенках сосудов. Поэтому при нормальном содержании в организме этих кислот снижается риск заболевания сердечно-сосудистой системы.

Недостаток ненасыщенных жирных кислот в организме

Чаще всего недостаток витамина F бывает у маленьких детей – в возрасте до 1 года. Это случается при недостаточном получении кислот с пищей, нарушении процесса всасывания, некоторых инфекционных заболеваниях и т.д. Результатом этого может быть отставание в росте, снижение веса, шелушение кожи , утолщение эпидермиса, жидкий стул, а также увеличение потребления воды. Но может возникнуть недостаточность ненасыщенных жирных кислот и во взрослом возрасте. В этом случае может произойти подавление репродуктивных функций, появление инфекционных или сердечно-сосудистых заболеваний. Также часто симптомами являются ломкость ногтей , волос , прыщи и заболевания кожи (чаще всего экзема).

Ненасыщенные жирные кислоты в косметологии

Так как ненасыщенные жирные кислоты оказывают благотворное влияние на кожу и волосы , то его часто используют при изготовлении различных косметических средств. Такие средства помогают поддержать молодость кожного покрова и избавиться от мелких морщин . Также препараты с витамином F способствуют восстановлению и заживлению кожного покрова, поэтому их используют для лечения экзем, дерматитов, ожогов и т.д. С помощью достаточного содержания в организме ненасыщенных жирных кислот кожа эффективно удерживает влагу. И при иссушенной коже восстанавливается нормальный водный баланс.

Также исследователи доказали, что эти кислоты помогают и при угревых высыпаниях. При недостатке витамина F в организме уплотняется верхний слой кожных тканей, что приводит к закупорке сальных желёз и воспалительным процессам. Кроме того, нарушаются барьерные функции кожи, и в более глубокие слои легко проникают различные бактерии. Именно поэтому в наши дни косметические препараты с витамином F становятся всё более популярны. С этими веществами изготавливают средства для ухода не только за кожей лица, но и за волосами и ногтями .

Избыток ненасыщенных жирных кислот

Как бы ни были полезны ненасыщенные жирные кислоты , но злоупотреблять продуктами, содержащими их в большом количестве, тоже не стоит. Эти вещества не токсичны и не ядовиты. Однако при повышенном содержании в организме кислот группы омега-3 происходит разжижение крови, что может привести к кровотечениям.

Симптомами избытка в организме витамина F могут быть боли в желудке, изжога, кожно-аллергические высыпания и др. Также важно знать, что ненасыщенные кислоты должны потребляться в определённых пропорциях. Например, при избытке омега-6 происходит нарушение выработки кислоты омега-3, что может привести к развитию астмы и артритов.

Источники ненасыщенных жирных кислот

Самые лучшие источники ненасыщенных жирных кислот – это растительные масла . Однако обычное рафинированное подсолнечное масло вряд ли принесёт много пользы. Лучше всего употреблять в пищу масло из завязи пшеницы, сафлора, подсолнечника, льняного семени, оливок, арахиса и соевых бобов. Подойдёт и другая растительная пища – авокадо , миндаль , кукуруза , орехи , неочищенный рис и овсяные хлопья .

Чтобы в организме всегда было достаточное количество ненасыщенных жирных кислот достаточно в день съедать, например, около 12 чайных ложек подсолнечного масла (нерафинированного). Вообще все масла нужно выбирать тщательно. Они не должны быть фильтрованными или дезодорированными. Также важно знать, что при контакте с воздухом, светом или нагревании некоторые кислоты могут образовывать свободные радикалы и токсичные окиси. Поэтому хранить их нужно в тёмном прохладном месте в плотно закрытой ёмкости. При дополнительном употреблении витаминов В6 и С эффект от действия ненасыщенных жирных кислот усиливается.