Генетическая связь органических веществ. Конспект урока «Генетическая связь между основными классами органических соединений. Решение задач»

>> Химия: Генетическая связь между классами органических и неорганических веществ

Материальный мир. в котором мы живем и крохотной частичкой которого мы являемся, един и в то же время бесконечно разнообразен. Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ, которая отражается в так называемых генетических рядах. Выделим наиболее характерные признаки таких рядов:

1. Все вещества этого ряда должны быть образованы одним химическим элементом.

2. Вещества, образованные одним и тем же элементом, должны принадлежать к различным классам, то есть отражать разные формы его существования.

3. Вещества, образующие генетический ряд одного элемента, должны быть связаны взаимопревращениями. По этому признаку можно различать полные и неполные генетические ряды.

Обобщая сказанное выше, можно дать следующее определение генетического ряда:
Генетическим называют ряд веществ представителей разных классов, являющихся соединениями одною химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающих общность происхождения этих веществ или их генезис.

Генетическая связь - понятие более общее, чем генетический ряд. который является пусть и ярким, но частным проявлением этой связи, которая реализуется при любых взаимных превращениях веществ. Тогда, очевидно, под это определение подходит н первый прицеленный в тексте параграфа ряд веществ.

Для характеристики генетической связи неорганических веществ мы рассмотрим три разновидности генетических рядов:

II. Генетический ряд неметалла. Аналогично ряду металла более богат связями ряд неметалла с разными степенями окисления, например генетический ряд серы со степенями окисления +4 и +6.

Затруднение может вызвать лишь последний переход. Если вы выполняете задания такого типа, то руководствуйтесь правилом: чтобы получить простое вещество из окнелгнного соединения элементе, нужно взять для атой цели самое восстановленное его соединение, например летучее водородное соединение неметалла .

III. Генетический ряд металла, которому соответствуют амфотерные оксид и гндроксид, очень богат саязями. так как они проявляют в зависимости от условий то свойства кислоты, то свойства основания. Например, рассмотрим генетический ряд цинка:

В органической химии также следует различать более общее понятие - генетическая связь и более частное понятие генетический ря. Если основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним химическим элементом, то основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют вещества с одикиконым числом атомов углерода в молекуле. Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в кото-рый включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

Иод определение генетического ряда не подходит последний переход - образуется продукт не с двумя, и с множеством углеродных атомов, но аато с его помощью наиболее многообразно представлены генетические связи. И наконец, приведем примеры генетической связи между классами органических и неорганических соединений, которые доказывают единство мира веществ, где нет деления на органические и неорганические вещества.

Воспользуемся возможностью повторить названия реакций, соответствующих предложенным переходам:
1. Обжиг известняка:

1. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих следующие переходы:

3. При взаимодействии 12 г предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 2.24 л водорода (н. у.). Найдите молекулярную формулу спирта и запишите формулы возможных изомеров.

Обобщающий урок

Цели урока:

Обеспечить усвоение учащимися знаний о генетической связи между классами органических соединений;

Развитие умения самостоятельного мышления;

Создать условия для становления навыков самостоятельной и коллективной работы.

Задачи урока:

Продолжить формирование умения учащихся применять ранее полученные знания;

Развитие логического мышления;

Развитие речевой культуры учащихся;

Развитие познавательного интереса к предмету.

Ход урока:

1. Введение.

2. Разминка.

3. Викторина: «Угадай вещество».

4. Составление генетической цепочки.

5. Домашнее задание.

Введение. Зная химию функциональных групп, возможные пути их замены, условия их превращений, можно планировать органический синтез, переходя от соединений сравнительно простых к более сложным. В известной книге Кэррола « Алиса в стране чудес» Алиса обращается к Чеширскому Коту: «Скажите, пожалуйста, куда мне идти?» На что Чеширский Кот резонно замечает: «Это во многом зависит от того, куда ты хочешь придти». Как этот диалог связать с генетической связью? Постараемся, используя знания по химическим свойствам органических соединений, осуществить превращения от простейших представителей алканов к высокомолекулярным соединениям.

I. Разминка.

1. Повторить классы органических соединений.

2. Какие бывают по структуре ряды превращений?

3. Решение рядов превращений:

1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH

2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3

3) гексан → бензол → хлорбензол → толуол → 2.4.6-трибромтолуол

II. Викторина: «Угадай вещество».

Задание ученикам: определить вещество о котором идет речь и сказать не-сколько слов об этом веществе. (Ученик у доски записывает формулы веществ).

1) Это вещество называют – болотный газ, является основой природного газа, ценное и доступное сырье для синтеза многих веществ. (Метан)

Дополнение учителя: одно любопытное сообщение о том, где пригодился метан. Специалистам одной из исследовательских лабораторий ВМС США удалось разработать способ получения искусственных алмазов. Метан подавался на раскаленную до 2500 С пластину вольфрама, на которой и оседали образующиеся при этом кристаллы.

2) Это вещество называют – светильный газ. Этот газ применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция, поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. (Ацетилен)

3) Структура этого вещества устанавливалась 40 лет, а решение пришло, когда в воображении Кекуле возникла змея, кусающая себя за хвост. (Бензол)

4) Специальными экспериментами было установлено, что при содержании этого вещества в воздухе примерно 0,1 % быстрее дозревают овощи и фрукты. Это вещество называют регулятором роста растений. (Этилен)

Дополнение учителя: оказывается, для цветения ананасов необходим этилен. На плантациях жгут мазут, и небольших количеств образующегося этилена достаточно для получения урожая. А дома можно воспользоваться спелым бананом, который тоже выделяет этилен. Кстати этилен может передавать информацию. У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин. Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях - ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных условиях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья усиленно продуцируют таннин, что приводит к гибели антилоп.

5) Виноградный сахар. (Глюкоза.)

6) Винный спирт. (Этанол)

7) Маслянистая жидкость. Которая была получена из толуанского бальзама. (Толуол)

8) При опасности муравьи выделяют именно это вещество. (Муравьиная кислота)

9) Взрывчатое вещество, которое имеет несколько названий: тол, тротил. ТНТ. Обычно из 1 г взрывчатого вещества образуется около 1 л газов, что отвечает тысячекратному увеличению объема. Механизм действия любого взрывчатого вещества сводится к мгновенному образованию большого объема газа из небольшого объема жидкости или твердого вещества. Давление расширяющихся газов и представляет собой разрушающую силу взрыва. (Тринитротолуол)

III. Составление генетической цепочки.

Работа в группах. Класс делится на группы по 4 человека.

Задание группам: составить ряд превращений, используя как можно больше веществ, угаданных в викторине. Задание предлагается на время. После выполения, задание проверяется у доски.

В конце урока оценить ответы учащихся.

Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

IV. Домашнее задание: Составить генетический ряд превращений, включающий не мене пяти классов органических соединений.

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

уксусная к-та аминоуксусная к-та.

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4 C3

Al4 C3 + 12H2 OCH4 + Al(OH)3 .

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2 OH + , t CH3 CH2 OH.

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2 Cr2 O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3 CO OH + Cl2 P (красн.) ClCH2 CO OH + HCl

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.

74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

76. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

77. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

78. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

80. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

81. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

82. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

83. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

84. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

85. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

87. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

88. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

89. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

90. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

92. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

93. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

94. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

95. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

96. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

97. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

98. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

99. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

100. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

101. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения

Пятичленные гетероциклические соединения

1. Напишите схемы и назовите продукты реакций азиридин со следующими реагентами: а) Н 2 О (t); б) NH 3 (t); в) НС1 (t).

2. Приведите схему реакции добычи оксиран. Напишите уравнения и назвить продукты реакций оксиран: а) с Н 2 О, Н + ; б) с С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) с CH 3 NH 2 .

3. Приведите схемы взаимных превращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева).

4. Что такое ацидофобнисть? Какие гетероциклические соединения являются ацидофобны-ми? Напишите схемы реакций сульфирования пирролу, тиофена, индола. Назовите продукты.

5. Приведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и нитрования пирролу и тиофена.

6. Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисления и восстановления фуранов и пиррола.

7. Приведите схему реакции добычи индола из N-формил о толуидина. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола. Назовите продукты.

8. Приведите схему реакции добычи 2-метилиндолу с фенилгидразина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-метил-индол: а) с КОН; б) с СH 3 I.

9. Приведите и назовите таутомерные формы индоксилу. Напишите схему реакции добычи индиго синего с индоксила.

10. Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и окисления индиго синего.

11. Напишите схемы и назовите продукты реакций 2-аминотиазолу: а) с НС1; а) с (СН 3 СО) 2 О; в) с CH 3 I.

12. Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен-ный? Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.

13. Приведите схему синтеза имидазола с глиоксаля. Подтвердить схемами соответствующих реакций амфотерный характер имидазола. Назовите продукты реа-ций.

14. Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер пиразола, бензимидазола, никотиновой (3-пиридинкарбоновои) кислоты, антраниловой (2-аминобензойной) кислоты.

15. Напишите схему синтеза 3-метилпиразолону-5 с ацетоуксусного эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона-5.

16. Напишите схему синтеза антипирина с ацетоуксусного эфира. Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.

17. Напишите схему синтеза амидопирина с антипирина. Укажите качественную реакцию на амидопирин.

Шестичленные гетероциклические соединения

18. Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.

19. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-гидроксипиридину. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-гидроксипиридину: а) с РСl 5 ; б) с СН 3 І.

20. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-аминопиридину. Напишите уравнение и назовите продукты взаимодействия 2-аминопиридину и 3-аминопиридину с соляной кислотой.

21. Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие наличие первичноё ароматической аминогруппы в b- аминопиридина.

22. Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите промежуточные соединения.

23. Приведите схему синтеза 7-метилхинолина методом Скраупа. Назовите все промежуточные соединения.

24. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина методом Скраупа. Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите амфотерный характер конечного продукта.

25. Приведите схемы и назовите продукты реакций сульфирования, нитрования и окисления хинолина.

26. Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина: а) с СН 3 І; б) с КОН; в) с к. HNO 3 , к. H 2 SO 4 ; г) с НС1.

27. Приведите схемы и назовите продукты реакций нитрования индола, пиридинна и хинолина.

28. Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина: а) с СН 3 І; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2 , FeBr 3 .

29. Приведите схему синтеза акридина из N-фенилантраниловои кислоты по методу Рубцова-Магидсона-Григоровского.

30. Приведите схему реакции добычи 9-аминоакридину с акридина. Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9-аминоакридина а) с НСІ; б) с (СН 3 СО) 2 О.

31. Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина, изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.

32. Напишите уравнения и назовите продукты реакции g- Пирон с конц. соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру которых входят циклы g- Пирон и a- Пирон.

33. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина: а) с НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с КОН.

34. Напишите схемы и назовите продукты реакций 4-аминопиримидин: а) с надл. НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2) FeBr 3 .

35. Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты с малонового эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кислоты? Ответ подтвердить схемами соответствующих реакций.

36. Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутомерные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой кислоты с водным раствором щелочи.

37. Приведите схему реакции добычи 5.5-диетилбарбитуровои кислоты с малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаимодействия названной кислоты со щелочью (водн. Р-р).

38. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.

39. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты со щелочью. Почему мочевая кислота двухосновная, а не трех основных?

40. Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту. Назовите промежуточные и конечные продукты.

41. Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих амфотерный характер ксантина.

42. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.

43. Какой из приведенных ниже соединений свойственна лактам-лактимна таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Приведите схемы соответствующих таутомерных преобразований.

Природне соединения

44. Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола: а) с НСІ; б) с Na; в) с изовалериановой (3-метилбутановою) кислотой в присутствии к. H 2 SO. Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК.

45. Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры с a-пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в структуре камфоры карбонильной группы. Назовите продукты.

46. Приведите схемы и назовите гиродукты взаимодействия камфоры: а) с Вг 2 ; б) с NН 2 ОН; в) с Н 2 , Ni.

47. Приведите схему реакции добычи камфоры с борнилацетата. Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы в структуре камфоры.

48. Какие соединения называют эпимеров? На примере D-глюкозы объясните явление епимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы, епимернои D-глюкозы.

49. Какое явление называют мутаротации? Приведите схему цикло-цепных таутомерных преобразований b-D-глюкопираноз в водном растворе. Назовите все формы моносахаридов.

50. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

51. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

52. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования a-D- фруктофуранозы (вода. р-р). Назовите все формы моносахаридов.

53. Напишите схемы последовательных реакций образования озазону фруктозы. Еще монозы образуют такой же озазон?

54. Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) пяти гидроксильных групп; б) напивацетального гидроксила; в) альдегидной группы. Назовите продукты реакций.

55. Напишите схемы реакций фруктозы со следующими реагентами: а) HCN; б) С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) надл. СН 3 І; r) Ag(NH 3) 2 OH. Назовите полученные соединения.

56. Напишите схемы реакций превращения D-глюкозы: а) в метил-b-D-глюкопиранозид; б) в пентаацетил-b-D-глюкопиранозу.

57. Приведите формулу и дайте химическое название дисахарида, что при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его гидролиза и окисления.

58. Что такое восстанавливающие и не восстанавливающие сахара? Из дисахаридов -мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите формулы этих дисахаридов, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие дисахариды могут ис-нять в a- и b-формах?

59. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавливающие но не восстанавливающие сахара? Реагируют мальтоза, лактоза и сахароза с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным дисахаридом.

60. Напишите схемы последовательных реакций получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.

61. Напишите схемы реакций получения: а) 4-О-a-D-глюкопиранозидо-D-глюкопиранозы; б) a-D-глюкопиранозид-b-D-фруктофуранозида. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится каждое из в-в а) и б)?

62. Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мальтозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам, наведите схемы их гидролиза.

63. Приведите схему синтеза метил-b-D-галактопиранозиду с D- галактозы и его кислотного гидролиза.

Похожая информация.

Строение молекул органических соединений позволяет сделать вывод о химических свойствах веществ и тесной взаимосвязи между ними. Из веществ одних классов путем последовательных превращений получают соединения других классов. При этом все органические вещества можно представить как производные наиболее простых соединений – углеводородов. Генетическую связь органических соединений можно представить в виде схемы:

С 2 Н 6 → С 2 Н 5 Br→ С 2 Н 5 OH→СН 3 -СОН→СН 3 СООН→

СН 3 СООС 3 Н 7 ; и др.

По схеме необходимо составить уравнения химических превращений одних веществ в другие. Они подтверждают взаимосвязь всех органических соединений, усложнение состава вещества, развитие природы веществ от простого к сложному.

В состав органических веществ входит чаще всего небольшое число химических элементов: водород, углерод, кислород, азот, сера, хлор и другие галогены. Органическое вещество метан можно синтезировать из двух простых неорганических веществ – углерода и водорода.

С + 2Н 2 = СН 4 + Q

Это один из примеров того, что между всеми веществами природы - неорганическим и органическими – существует единство и генетическая связь, которые проявляются во взаимных превращениях веществ.

Часть 2. Выполните практическое задание.

Задача экспериментальная.

Докажите, что картофель содержит крахмал.

Чтобы доказать наличие крахмала в картофеле надо на срез картофеля нанести каплю раствора йода. Срез картофеля приобретет сине-фиолетовый цвет. Реакция с раствором йода – это качественная реакция на крахмал.

Э Т А Л О Н

к варианту 25

Количество вариантов (пакетов) заданий для экзаменующихся:

Вариант № 25 из 25 вариантов

Время выполнения заданий :

Вариант № 25 45 мин.

Условия выполнения заданий

Требования охраны труда: преподаватель (эксперт), контролирующий выполнение заданий (инструктаж по технике безопасности при работе с реактивами)

Оборудование: бумага, шариковая ручка, лабораторное оборудование

Литература для экзаменующихся справочная, методическая и таблицы

1. Ознакомьтесь с заданиями для экзаменующихся, оцениваемыми умениями, знаниями и показателями оценки.

Вариант № 25 из 25

Часть 1. Ответьте на теоретические вопросы:

1. Алюминий. Амфотерность алюминия. Оксиды и гидроксиды алюминия.

2. Белки – природные полимеры. Строение и структура белков. Качественные реакции и применение.

Часть 2. Выполните практическое задание

3. Задача экспериментальная.

Как опытным путем получить в лаборатории кислород, докажите его наличие.

Вариант 25 из 25.