Фумаровая кислота (Е297). Фумаровая кислота. Свойства, производство, применение и цена фумаровой кислоты

– это химическое соединение, о котором кто-то слышал (может, и основательно интересовался, что оно собой представляет, для чего применяется), а для кого-то данное словосочетание не говорит ровным счетом ни о чем. К какой из категорий вы бы не принадлежали, данная статья должна быть вам интересна. Знать, в какие продукты вводят это вещество, и как употребление этих продуктов отражается на человеческом организме – не просто интересная, а важная и полезная информация для каждого. Итак, приступим.

Что такое фумаровая кислота?

Фумаровая кислота – это хим. вещество в виде твердой рассыпчатой массы, сформированной белыми или не имеющими окраса кристаллическими структурами. Ароматические качества не наблюдаются, вкус характерный островатый кисло-фруктовый, но вместе с тем приятный. Растворяется в водной среде очень слабо: 0,63 грамма на 100 миллилитров. Также именуется транс-бутендиовой кислотой. Выступает транс-изомером тогда, когда роль цис-изомера выполняет малеиновая к-та. Наиболее активно задействуется в пищепроме как добавка к пище Е297, предназначенная для регулировки кислотности продуктов. Фумараты – так именуют ее соли и эфиры.

Молярная масса – 116,07 г/моль, плотность – 1,635 г/см³, t плавления – 287 °C. Формула: H 4 C 4 O 4 .

Как производят транс-бутендиовую кислоту?

Самые богатые на рассматриваемое соединение природные источники: дикая рута, трубчатые грибы, исландская цетрария и лишайники. Оно входит во все живые клетки, участвует в цитратном цикле. Вырабатывается природным путем клетками человеческого эпидермиса под влиянием солнечных лучей.

Химический синтез первый раз был осуществлен из бутандиовой (янтарной ) кислоты . Классическим считается метод добычи путем окисления фурфураля хлорноватокислым натрием с использованием ванадиевого катализатора.

Современный пром. синтез выглядит как каталитическое превращение в изомер малеиновой (цис-бутендиовой) к-ты в водных растворах с незначительным значением рH. Малеиновую же кислоту для этого создают путем окисления бутана или бензола при наличии катализирующего вещества, с формированием малеинового ангидрида. То есть обобщенно получение транс-бутендиовой к-ты выглядит так: синтез малеинового ангидрида, после создание малеиновой кислоты и напоследок, собственно, транс-бутендиовой.

Примечательно, что в нефтяной промышленности получение данного вещества является попутным. Малеиновая кислота выступает побочным материалом гидролиза малеинового ангидрида. Если бы это соединение не понадобилось для формирования транс-бутендиовой к-ты, его попросту выкидывали бы.

Где применяют фумаровую кислоту?

Главное направление применения данной субстанции, как уже было сказано – пищепром. Здесь добавку Е297 в качестве подкислителя, для регулировки кислотности используют с 1946 г. Наиболее часто ее вводят в выпечку, кондитерку и напитки. В хлебобулочной продукции задействуется для ароматизации (выступает мгновенным хлебным ароматизатором), в сдобе, в частности в английских кексах – для интенсификации пористости. В смесях для пудинга выступает коагулянтом.

Может служить заменой тартаровой (винной ) и лимонной кислот (чтобы эффект был достигнут аналогичный, необходимо брать 0,91 г фумарата или 1,36 г цитрата). Так же, как и оксиянтарная (яблочная ) кислота , является популярным компонентом леденцов.

Иные кушанья, в составе которых можно встретить фумаровую кислоту: варенье, фруктовые консервы, цитрусовый мармелад, компот. Кроме того, она добавляется производителями в различные порошки (основы для приготовления напитков с фруктовым вкусом и фруктовых десертов, желе), растворимые чаи и жвачку.

Такое широкое применение в пищепроме объясняется в частности тем, что эта добавка, поступая в еду и напитки, повышает их кислотность. А это, в свою очередь, увеличивает эффективность противомикробных добавок.

Другие сферы использования:

– медицина. Здесь указанную кислоту задействуют в лечении псориаза (с изменением суточной дозы в процессе терапии от 60-105 мг до 1300 мг), поскольку при этом недуге ее эфирам характерно положительное воздействие. А ее натриевую соль добавляют к конфумину и мафусолу. ДМФ отлично минимизирует прогресс инвалидности при рассеянном склерозе. Также задействование препаратов, содержащих эту органическую кислоту, возможно при лечении экзем и прочих кожных заболеваний;

– косметология. Введение в состав средств для ухода за кожей, ввиду все того же антипсориатического действия. Данную кислоту часто можно видеть в составе шампуней от перхоти, поскольку ей также под силу контроль десквамации;

– производство средств личной гигиены. Здесь ценны такие ее свойства как успокаивание и антибактериальный эффект;

– сельское хозяйство. Данный хим. продукт является популярной добавкой для с/х животных. Он эффективно усиливает иммунную работу организма, в результате поголовье неплохо противостоит недугам, реже болеет, лучше развивается и набирает вес. Вместе с тем никакого воздействия на вкус мяса скота и птицы не оказывает. Особое место эта кормовая добавка занимает в птицеводстве. Здесь в составе различных кормов она улучшает их вкус, уменьшает рН содержимого желудка, способствует нормализации микрофлоры ЖКТ, благотворно отражается на продуктивности, повышает энергоспособности организма, реализует антиоксидантную защиту и иммунологическую реактивность. Корм, содержащий фумаровую кислоту – это специфический препарат-антистресс, положительно проявляющий себя при вакцинациях, пересадках и прочих стрессовых для организма ситуациях;

– синтез других (органических) кислот, в частности янтарной и яблочной;

Находят применение вне пищепрома и полимеры рассматриваемого вещества, в частности в создании бумажных и полиэфирных клеев. Полиэфиры, в свою очередь, как пластификаторы необходимы при изготовлении изделий из пластмассы и искусственных тканей.

Как фумаровая кислота действует на организм человека?

Если сказать, что фумаровая кислота не несет вреда человеческому организму, не накапливается в нем и не является токсичной, то это будет (как раз тот из немногочисленных случаев) правдой. Больше того, это вещество и так есть в органах как побочный продукт цикла мочевины . Также его генерируют кожные покровы людей при воздействии на них солнечного излучения. Если в коже данного компонента будет недостаточно, возникнет псориаз (красная высыпка + шелушение).

Получается, что данная кислота не только безопасна для человека, но и нужна ему, так как роль в организме выполняет достаточно весомую. Следовательно, и ее поступление с пищей и напитками характеризуется не негативом, а наоборот должно рассматриваться в положительном ключе.

Хотя в промышленных масштабах эта добавка изготавливается хим. путем, сведений о ее вредном воздействии на человека на сегодняшний день нет. И именно поэтому она разрешена к применению в пищепроме во многих странах мира, в частности и в Евросоюзе. Украина по необъяснимым причинам стала исключением: у нас Е297 в список разрешенных для введения в пищу добавок не входит.

Подытожим. Фумаровая кислота – это важное для человеческого организма соединение, обладающее следующими преимуществами:

– участие в дыхательных и обменных реакциях + положительное воздействие практически на каждый жизненно важный процесс организма;

– полное усвоение + выведение естественным образом;

– абсолютная нетоксичность + безопасность при соблюдении дозировок. Суточный максимум, который исключает негативное воздействие, составляет 6 мг/кг. При превышении указанного количества, а также при постоянном употреблении добавки могут возникнуть нарушения в функционировании печени.

Из вышесказанного следует, что пользу, которую несет человеку фумаровая кислота, переоценить сложно. А негативы, которыми сопровождается применение данной субстанции, ничтожно малы при соблюдении норм употребления. То есть фумаровая кислота – это отличный материал для здоровья людей, от использования которого, к тому же, выигрывают производители, работающие в различных направлениях, главным образом, в пищевой отрасли.

Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.

Общее описание пищевой добавки Е297

В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.

Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.

По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в . Молекулярная формула химического вещества: C 4 H 4 O 4 .

Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.

Раньше такую добавку получали в процессе синтеза , в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.

Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни

Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.

С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого . Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и .

Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.

Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.

Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты

Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.

Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.

Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.

Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.

В заключение

Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.

Фумаровая кислота (пищевая добавка Е-297 ) – бесцветные или белые кристаллы, не обладающие запахом, характеризующиеся острым кислым фруктовым вкусом. В пищевой промышленности используется в качестве регулятора кислотности и имеет маркировку Е-297 . Фумаровая кислота плохо растворима в воде. Молекулярная формула добавки Е-297: C4H4O4.

Получение Е-297

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. В настоящее время промышленный синтез добавки Е-297 происходит с участием малеиновой кислоты и катализаторов в водных растворах при низких рH. Малеиновая кислота доступна в больших объемах, как продукт гидролиза малеинового ангидрида, который в свою очередь является продуктом каталитического окисления бензола и бутана.

Добавка Е-297 , как химический элемент присутствует в любых живых клетках, являясь участником цикла лимонной кислоты. В природе фумаровая кислота в больших количествах содержится в лишайниках, ирландском мхе и аптечной дымянке.

Клетки кожи человека естественным образом вырабатывают фумаровую кислоту под действием солнечного света.

Применение Е-297 в пищевой промышленности

Добавка Е-297 разрешена как безопасная добавка в большинстве стран, в том числе и России. В то же время в Украине, по непонятным причинам, добавка Е-297 не входит в список добавок разрешенных для использования в пищевых продуктах. Фумаровая кислота с 1946 года используется в качестве пищевой добавки - подкислителя Е-297 . Регулятор кислотности Е-297 добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки. В некоторых случаях, добавка Е-297 используется как заменитель лимонной или винной кислоты. Фумаровую кислоту добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Фумаровая кислота используется также в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).

Другие области применения фумаровой кислоты:

Используется для получения янтарной и яблочной кислот; -применяется при производстве средств гигиены; -раствор фумаровой кислоты используют при лечении псориаза.

Fumaria Officinallis. В переводе на русский это название звучит, как Дикая рута. Становится понятно, что речь о растении. В народе его кличут Дымянкой лекарственной. Найти траву можно на Кавказе, востоке Сибири, в странах Европы.

Так вот, Fumaria – источник фумаровой . В честь растения соединение, собственно, и названо. Раз трава лекарственная, значит, и ее компонент полезен? Давайте разбираться, знакомясь со свойствами фумарового соединения.

Свойства фумаровой кислоты

Фумаровая кислота – это кристаллическое вещество. Агрегаты имеют фруктовый вкус. Его приятность, легкая кислинка, не обманчивы. Фумаровая кислота в организме не наносит.

Более того, соединение изначально присутствует в органах, как побочный продукт цикла мочевины. К тому же, генерируется кожей . Для производства реагента нужен солнечный свет.

Если фумарового соединения в не хватает, может возникнуть псориаз. Это разновидность дерматоза, сопровождающаяся красноватыми высыпаниями и шелушением покровов.

Получается, роль в организме фумаровая кислота играет весомую. Так что, поступление реагента с выпечкой и напитками не помешает. Зачем соединение добавляют в продукты, еще рассмотрим, как и обозначение фумаровой на пищевых товарах.

Пока же, скажем, что героиня статьи не накапливается в организме, нетоксична и, по сути, является промежуточным продуктом . Из нее, собственно, соединение и было получено.

Выделенный порошок оказался , без запаха и «желания» растворяться в воде. Из последнего пункта следует, что и гидратация фумаровой кислоты низкая. Понятие подразумевает присоединение к веществу молекул воды. Формула фумаровой кислоты такова: — С 4 Н 4 О 4 . В текстовом виде она выглядит, как НООССН=СНСООН, а в пространственном, как: —

Из свойств вещества стоит отметить электронные эффекты фумаровой кислоты. Они являются результатом поляризации ковалентных связей между атомами . Один заряжается положительно, другой – отрицательно.

То есть, электронная плотность молекулы перераспределяется. Для этого нужно влияние заместителей, — любых атомов, помимо . Частичная поляризация позволяет , ей подверженным, взаимопревращаться.

Так, фумаровая с легкостью становится, к примеру, малеиновой. Последняя, плавится при 140-ка градусах Цельсия. Фумаровое же соединение размягчается лишь при 296-ти.

К тому же, малеиновая растворяется в воде, лучше распадается в диэтиловом эфире с ацетоном. С этанолом вещество тоже взаимодействует. Но, вернемся к фумаровой кислоте . Свойства рассмотрены. Осталось понять, как получается, где применяется и во сколько обходится.

Производство фумаровой кислоты

Реагент выпускают, окисляя форфурол. Этот альдегид является производной фурана. Формула последнего: — С 4 Н 4 О. Для фумарового соединения, как видно, не хватает кислорода.

Поэтому-то форфурол и окисляют, то есть, насыщают кислородом. Для этого используют хлорат – хлорноватной . Для реакции требуется катализатор. Берется .

Добыть фумарову можно, так же, изомеризацией малеиновой . Уже говорилось, что героиня , по сути, является ей же, но с иным строением. Для изомеризации, как и для окислительной реакции, требуется катализатор. Реакцию проводят в водных растворах, которые из малеинового соединения получаются, как указывалось, с успехом.

С поставками сырья для реакции с малеиновой нет. Вещество получают попутно с окислением бутана и бензола в нефтепроизводстве. Там малеиновая становится побочным продуктом гидролиза малеинового ангидрида. Не пригодись соединение в производстве героини статьи, его пришлось бы выкидывать.

Применение фумаровой кислоты

Применение фумарового соединения связано, в основном, с пищевой промышленностью. В ней вещество фигурирует, как Е297 и используется с 1946-го года. В большинстве стран ешка разрешена, как безопасная для . Однако, есть и парадоксы. Так, на фумаровая не используется. Объяснений сему факту нет.

Купить фумаровую кислоту промышленники стремятся в качестве регулятора . Его можно найти в кондитерских , напитках, сосательных конфетах. Добавляют Е297 и в компоты, варенья, консервы из фруктов. Мармелад без фумарового соединения тоже не обходится. Порой, героиней статьи заменяют лимонную и винную кислоты.

Актуальна фумаровая кислота еще и в качестве пищевой добавки для . Героиня статьи укрепляет их иммунитет. В итоге, питомцы реже болеют и лучше растут, набирают массу. При этом, добавка не влияет на качество и вкусовые свойства мяса скота, .

Полимеры фумаровой кислоты вне пищевой отрасли связано с изготовлением клеев для и полиэфиров. Последние, являются пластификаторами. Соответственно, полиэфиры пригождаются в производстве пластмассовых и синтетических тканей.

Раз героиня статьи благотворно влияет на кожу, предотвращает развитие псориаза, не удивительно использование фумарового соединения в косметологии. Реагент добавляют в средства личной гигиены, пользуясь успокаивающим действием , ее антибактериальными свойствами. Остается упомянуть, что фумаровое вещество способно стать основой для получения янтарной . Синтезировать можно и яблочную.

Цена фумаровой кислоты

Порошок продают в пакетах, как правило, бумажных. Ценник выставляется за кило, или тонну. Тысяча граммов обходится 60-170 . Запросы зависят, к примеру, от чистоты продукта. Ценник за тонну составляет 1 000-2 000 долларов.

В рублях это 63 000- 126 000. Поставки осуществляют, в основном, из . Но, российские предприятия в «гонке» тоже участвуют. Так, реагент реализуют московский «Нефтегазхимкомплект», «Уральский завод промышленной химии», уфинский «Профхим», столичный «Минкар».

Транс-бутендиовая кислота

Химические свойства

Формула Фумаровой Кислоты: HOOC-CH=CH-COOH . Вещество представляет собой транс-изомер бутендиовой к-ты . Химическое соединение, обладающее выраженным фруктовым вкусом, обнаружили в исландском мхе, лишайнике и аптечной дымянке. По внешнему виду – это белое мелкокристаллическое вещество. Его можно синтезировать с помощью реакции окисления фурфурола хлоратом натрия при участии ванадиевого катализатора . Молярная масса соединения = 116,1 грамма на моль.

Фумаровая Кислота применяется в качестве подкислителя в пищевой промышленности, для приготовления выпечки, леденцов и некоторых напитков, в качестве заменителя винной и лимонной кислот . Вещество нетоксично и достаточно безопасно. Активно используется в медицине в виде эфира для лечения и в виде соли при .

Фармакологическое действие

Антигипоксическое, дезинтоксикационное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство обладает дезинтоксикационным, антигипоксическим действием, нормализует реологические свойства крови. Фумаровая Кислота полностью метаболизируется в организме, не накапливается, не токсична.

Показания к применению

Лекарства назначают пациентам при гипоксии различного происхождения; эфиры — для лечения .

Противопоказания

Вещество можно применять для всех групп пациентов.

Побочные действия

Фумаровая Кислота не вызывает каких-либо побочных реакций.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Дозировку, режим приема и сколько введения внутривенно определяет врач, в зависимости от состояния пациента и заболевания. Препараты вводятся капельно, внутривенно, в среднем в объеме от 100 до 200 мл.

Для лечения ожогового, травматического, операционного и других видов шока вводят 100 мг Фумаровой Кислоты за раз. Следующую инфузию проводят спустя 6 часов. Количество препарата, введенного пациенту в течение суток не должно превышать 0,3 грамм.

При , ЧМТ , и нормоволемии лекарство применяют в объеме от 0,1 до 0,2 г.

Для лечения псориаза используют эфиры в дозировке от 60 до 100 мг в сутки, дозировку можно увеличить до 1,3 грамм в день.

Передозировка

Нет сведений о передозировке лекарством.

Взаимодействие

Препараты на основе данного соединения хорошо усваиваются, их можно совмещать с заменителями крови и гемокомпонентами.