Фенол имеет запах. Фенолы - это что? Свойства и состав фенола

Вещество Фенол, его свойства
Фенол - это химическое соединение которое имеет формулу C5H6OH и является искусственно выведенным соединением.

Фенол является веществом с кристаллической структурой с запахом похожим на гуашь. Но несмотря на эти, на первый взгляд, ассоциации, фенол является крайне токсичным веществом.

Под воздействием воздуха фенол может менять свой цвет, что проявляется в изменении цвета кристаллов: по началу они имеют розовый цвет, в последствии переходя в бурый. И именно это свойство позволяет использовать это вещество в производстве красителей.

Стоит отметить также и другие химические свойства фенола - это его низкая температура плавления, и способность растворяться в различного рода растворителей, как органических, так и в неорганических.

С течением лет, фенол , который использовали в производстве различных строительных материалах, не теряет свои токсичные свойства, и его опасность для человека не снижается. Фенол негативно влияет на сердечно-сосудистую систему, нервную и на другие внутренние органы, такие как почки, печень и др. Во многих странах его использование в производстве товаров домашнего обихода, категорически запрещено в виду его токсичной активности.

Применение фенола в промышленности .

Мы уже говорили о том, что фенол, под воздействием воздуха, способен менять свою окраску. Ввиду этого очевидного признака, по началу фенол использовали лишь в производстве красителей. Но в последствии в этом веществе были также открыты его антисептические свойства: стало понятно что его можно использовать в борьбе против бактерий, стерилизовать медицинские инструменты, кабинеты и др.

Также фенол нашел свое применение в качестве медикамента .
Медикаменты с этим веществом применяются как внутрь наружно, так и внутрь. Плюс, фенол обладает обезболивающим свойством. На его основе делается всем известный аспирин и его применение имеет место в производстве лекарств для больных туберкулезом. Фенол используется в генной инженерии для выделения ДНК.

В легкой промышленности его используют для обработки кожи животных, дезинфицируя её. Для защиты сельскохозяйственных культур тоже используется фенол. Но главную роль фенол играет в химической промышленности. Его используют для производства различного рода пластмасс и других синтетических волокон.

По сей день некоторые детские игрушки производятся с добавлением этого вещества , что делает конечный продукт не безопасным для здоровья человека.

Влияние фенола на организм человека

В чем же заключается опасность фенола?» - зададите вопрос.

Вот ответ: его свойства крайне негативно влияют на внутренние органы . При попадании через дыхательные пути, фенол раздражает их и может нанести ожоги. При попадании его на кожу, как и в случае дыхательных путей, образуются ожоги, которые могут перерасти в язвы. Площадь такого ожога составляющего 25%, скорей всего приведет к летальному исходу.

Попадание этого вещества внутрь, крайне опасно , что может привести ко внутренним кровотечениям, атрофии мышц, язвенной болезни и др. Период вывода этого токсина составляет 24 часа, но за этот период вещество наносит непоправимые повреждения, которые остаются ощутимыми на долгие годы.

Вышеперечисленные факторы, заставляют понять, что от поражения фенолом никто не застрахован. Стоит лишь надеяться, что ваше жилье не было построено с применением такого вещества, что оно не было использовано при производстве полов которые вы собираетесь купить, что игрушки которыми играют дети произведены с отсутствием этого токсина.

Если вы чувствуете некоторое недомогание, в отсутствие каких либо хронических заболеваний, если имеются малейшие подозрения на наличие такого токсин, следует обязательно провести экологическую экспертизу, на наличие испарений фенола

Кто предупрежден - тот вооружен. Будьте осторожны!

Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

• при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
• для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
• в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
• при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
• в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
• в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
• для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

• для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
• в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
• при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
• для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

• при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
• для лечения детей;
• во время кормления грудью и ;
• при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.

Аллергию считают чумой двадцать первого века. Более трети людей в мире подвержены этому заболеванию. Как только аллерген попадает в организм, появляются антитела.

Вначале безвредные, пассивные антитела при последующем, повторно поступившем аллергене, соединяются с ним в мембранах клеток и разрывают эти мембраны. Из клеток выбрасываются молекулы гистамина. Они и вызывают болезни кожи – крапивницу, воспаление слизистой оболочки , болезнь легких – бронхиальную астму. Бурная реакция антител на аллергены может привести к смерти. Одним из главных аллергенов, является фенол.

Феноловые соединения опасно ядовиты. Особенно при вдыхании ядовитых паров фенолсодержащей пыли. Фенолы без препятствий попадают из воздуха в организм через кожные покровы, легкие и желудок, вызывая следующие аллергические болезни: отек носа – ринит, покраснение и болезненные отеки глаз - конъюнктивит, заболевания верхних дыхательных путей - бронхоспазмы, одышку и «свистящее» дыхание, приступы астмы.
Может возникнуть заболевание ушей – отеки, боль, и понижение слуха.

Болезни кожи при аллергии проявляются экземой, крапивницей, дерматитом. При некоторых случаях аллергии возникает сильная головная боль. При бурном ответе антител на аллергены фенола может наступить анафилактический шок – спазм бронхов, отеки.

Человек, подвергаясь длительному воздействию карболовой кислоты, получает множество, тяжелых, часто необратимых, болезней: аллергию, диарею, изъязвленность рта, токсические гепатиты. Может быть поврежден желудочно-кишечный тракт, но сильнее всего разрушается работа почек, так как они выводят фенол из организма.

При длительном воздействии фенола наступает отравление, разрушение нервной системы и, как итог, может наступить парез дыхательных путей и гибель клеток мозга. Именно поэтому, при обнаружении симптомов аллергической реакции на фенол, или при появлении признаков отравления фенолом, таких как, сыпь на коже, жжение во рту, рвота, затруднение дыхания или глотания, появление отеков, необходимо сразу же обращаться в медучреждение.

Где «прячется» фенол: источники заражения

Мы давно живем в фенольном окружении. Ядовитый состав может находиться в стройматериалах, ковровых покрытиях, одежде, игрушках и в продуктах питания. Он обязательно присутствует в бытовой химии, . Присутствие фенола можно заметить по запаху, сладковатому, напоминающему запах гуаши, некоторые говорят, что запах «как в аптеке». Именно испарения фенола, даже при самой обычной температуре, вызывают аллергию.

Основными источниками фенола могут быть такие стройматериалы, как некоторые типы древесностружечных изделий (ДСП) и ДВП. Полимерный материал, которым отделывают полы, стены, а также декоративные пластики, используемые при отделке окон и дверей, тоже могут быть источником аллергии на фенол.

Из таких предметов, фенол может выделяться несколько лет. Лаки и краски в квартире и пластиковые окна, плинтусы, панели для стен, любые поливинилхлоридные изделия тоже часто отравляют нас фенолом: линолеум, ламинат, виниловые обои, и другие покрытия для пола содержат в своем составе фенольные красители. Фенол может присутствовать в утеплителях: искусственная «минвата», например, «славится» большим содержанием этого вещества.

Мебель, сделанная из ДВП и ДСП, при воздействии тепла, еще ядовитее, чем стройматериалы, Декоративная пленка, клеевые материалы, обивочные материалы, лак и эмаль, использованные при изготовлении мебели содержат фенол.

Одежда из Бангладеша, Шри-Ланки, Камбоджи, изготовленная из тканей с красителями, содержащими фенол, тоже очень опасна.

Из средств по уходу за домом, самые аллергенные красители - всяческие ароматизаторы, а также рассыпчатые элементы, создающие порошковые пыления.

Косметика, как и бытовая химия, содержит ароматизаторы и консерванты, а это фенол и другие вредные вещества для продления срока годности.

Детские , в основном, китайские и из Тайвани, изготовленные нелегально, тоже источники фенола. Фенолы и формальдегид в недопустимых концентрациях находятся в детских резиновых, латексных, пластмассовых и мягких игрушках. В процессе изготовления таких изделий используют фенол для придания формы пластической массе и резине.

Дым может стать источником аллергии на фенол. Сигаретный дым содержит фенол, как дезинфицирующее средство, наряду с другими канцерогенными веществами.
Пластиковая посуда при нагревании выделяет ядовитые вещества, в том числе и фенол, отравляя организм человека.

Фенол присутствует в питьевой воде и воздухе.

Пропитанные фенолом диваны, одежду, бытовую технику, посуду, игрушки косметику, бытовую химию можно как-то исключить, но страшнее всего, содержащие фенол продукты питания и медицинские препараты. При использовании медицинских средств и потребительских товаров, содержащих фенол, человек подвергается гораздо большему отравлению.

Человек глотает такие препараты, растирает их или прикладывает к коже. Многочисленные дезинфицирующие мази, капли для носа, ушей и лосьоны от герпесов, жидкость для полоскания горла и рта, капли, снимающие зубную боль, и антисептический лосьон - все это содержит карболовую кислоту. Аспирин, антисептики, и пестицидные препараты из аптеки – все это фенол.

Обработанная фенол содержащими препаратами кожура апельсинов, яблок, бананов предотвращает гниение плода. Многие другие добавки так же применяются в пищевой промышленности с благими намерениями при изготовлении, переработке, консервации, дезинфекции, но почти все они ядовиты и вызывают аллергию, если содержат фенол.

Виды аллергии на фенол

Аллергия:

Аллергия от запаха и частиц фенола в воздухе - респираторная. Реакция происходит, когда в организм из воздуха попадает пыль, пыльца, газы, запахи парфюмерии, в которых присутствует фенол. Симптомы респираторной аллергии - это насморк, сопровождающийся зудом в носу, человек чихает и кашляет.

Бронхиальную астму тоже относят к аллергическим заболеваниям. Аллергические реакции - слезотечение, резь и зуд в глазах вызывают летучие фенолы, присутствующие в воздухе. При такой аллергии, в отличие от простудных заболеваний, не повышается температура тела. Ребенка, страдающего от бронхиальной астмы, феноловые соединения могут убить.

Контактная аллергия:

Статистика ставит на второе место, после респираторных, контактную аллергию: дерматозы, вызванные пользованием косметикой, фармацевтическими товарами, средствами бытовой химии, латексом, Симптомы аллергических дерматозов - это сыпь и зуд на коже. Кожа краснеет, отекает, появляются волдыри и шелушение. Сыпь обычно бывает мелкой, водянистой, как у крапивницы.

Респираторные аллергии и контактные дерматиты распознают обычно через 15 или чуть позже после вдыхания или контакта с кожей.

И аллергии:

Лекарственная и пищевая аллергии развиваются обычно не более суток. Признаками пищевой аллергии могут быть: аллергические поражения кожи, дерматиты, крапивница, отек Квинке. Кроме того, гастроинтестинальные расстройства – рвота, тошнота, диарея, запор, метеоризм и респираторные нарушения – ринит, астма.

Фенолы присутствуют почти во многих продуктах, например, салицилаты. Организм некоторых детей не в состоянии переработать фенолы в полезные субстанции. Салицилаты накапливаются до предела, который вызывает аллергию. Некоторые люди не могут переносить даже натуральные салицилаты полезных продуктов.Реакция на них, у особо чувствительных, бывает такая же острая, как при употреблении синтетических добавок.

При лекарственной аллергии может случиться самый тяжелый случай - это анафилактический шок. Человек теряет сознание, трудно дышит, тело сводит судорогой, может проявиться сыпь на теле. При подозрении наступления анафилактического шока сразу же нужно вызывать скорую помощь. Развиться анафилаксия может в течение от одной минуты до несколько часов от начала контакта с аллергенами.

Главная опасность фенола

Фенол – яд, в превышенных дозах, который наносит необратимый вред многим органам. Если он попадает через воздух, то может оставить ожоги, которые могут привести к отеку легких.

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.